瓜 氨 酸 和 精 氨 酸

瓜 氨 酸 和 精 氨 酸
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精氨酸
瓜 氨 酸 和 精 氨 酸
瓜 氨 酸 和 精 氨 酸
IUPAC名
Arginine
(S)-2-Amino-5-guanidinopentanoic acid
2-氨基-5-胍基戊酸
缩写 Arg, R
识别
CAS号 74-79-3(S)  
瓜 氨 酸 和 精 氨 酸

7200-25-1  
瓜 氨 酸 和 精 氨 酸

157-06-2(R)  
瓜 氨 酸 和 精 氨 酸
PubChem 232
71070(R)
6322(S)
ChemSpider 22764224 R, 6082 S
SMILES

  • NC(=N)NCCCC(N)C(=O)O

Beilstein 1725411, 1725412 R, 1725413 S
Gmelin 364938 R
3DMet B01331
EINECS 230-571-3
ChEBI 29016
RTECS CF1934200 S
DrugBank DB00125
KEGG C02385
MeSH Arginine
IUPHAR配体 721
性质
化学式 C6H14N4O2
摩尔质量 174.2 g·mol⁻¹
密度 1.1
熔点 517 K
pKa pKa1 = 2.17 (-COOH)
pKa2 = 9.04 (-NH3+)
pKa3 = 12.48 (胍基)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

精氨酸(英语:Arginine)是一种α-氨基酸,亦是20种普遍的自然氨基酸之一。在分子遗传学上,信使核糖核酸的结构,CGU,CGC,CGA,CGG,AGA和AGG。是在蛋白质合成时核苷酸碱基或遗传密码子代码为精氨酸的三元组。在哺乳动物生活中,精氨酸被分类为非必须氨基酸,身体能自行产生,但在压力或疾病的时候,可能需要更多。也视乎生物的发育阶段及健康状况而定。早产儿体内不能合成精氨酸,使得补充他们营养中的精氨酸变得非常重要。精氨酸于公元1886年首先由瑞士化学家恩斯特·舒尔茨从扁豆苗萃取物中分离出来。

目录

  • 1 结构
  • 2 合成
  • 3 功能
    • 3.1 蛋白质内的功能
    • 3.2 作为前体
    • 3.3 压抑病毒复制
  • 4 来源
    • 4.1 动物来源
    • 4.2 植物来源
  • 5 参考资料

结构[编辑]

精氨酸可以算为一种双性氨基酸,这是因与主链最接近的旁链部分是较长、有机及疏水的,而另一端的旁链则是一个胍基。这个胍基的酸度系数(pKa值)为12.48,在中性、酸性或碱性的环境下都是带正电极的。因为在其双键及氮孤立电子对之间的共轭体系,使得其正电极离开原位。这个胍基能形成多重的氢键。

合成[编辑]

精氨酸是由瓜氨酸透过胞质酵素精氨基琥珀酸合酶(ASS)及精氨基琥珀酸裂合酶(ASL)合成。这个过程所要求较大的能量,这是因要将每一个分子合成精氨基需要将三磷酸腺苷(ATP)水解成一磷酸腺苷(AMP),即两个三磷酸腺苷当量。

瓜氨酸能从以下各种来源生成:

  • 从精氨酸经由一氧化氮合酶(NOS)催成;
  • 从鸟氨酸经由脯氨酸或谷氨酰胺/谷氨酸的分解代借催成;
  • 从非对称性二甲基精氨酸(ADMA)经由二甲基精氨酸二甲胺水解酶(DDAH)催成。

经由精氨酸或谷氨酰胺及谷氨酸所生成的途径是双向性的,因此氨基酸的生成会容易受到细胞的种类及生长阶段所影响。

在整个身体内看,精氨酸的合成基本是发生在小肠的上皮细胞。上皮细胞会从谷氨酰胺及谷氨酸产生瓜氨酸,再经由肾脏的肾小管细胞协助下抽取出来并转化为精氨酸。所以,若小肠或肾脏受到损害,精氨酸的内生合成会因而减少,这些人的膳食质素因而要相应提高。

另外,精氨酸的合成亦会在其他细胞中发生,所合成的分量较少。若在合成的环境中加入诱导型一氧化氮合酶(iNOS),可以明显的提高合成的分量。在一氧化氮合酶催化的过程中所产生的副产品瓜氨酸,可以透过“瓜氨酸/一氧化氮过程”或“精氨酸/瓜氨酸过程”再转化为精氨酸。这个过程可以从多种细胞内,瓜氨酸会某程度上取代精氨酸协助一氧化氮显明出来。这个转化过程在多种不同的细胞内,瓜氨酸取代精氨酸协助一氧化氮的生成显明出来。但是,过程很难被量化,原因是瓜氨酸会与较稳定的一氧化氮化合物(硝酸盐及亚硝酸盐)积聚起来。

功能[编辑]

精氨酸是动物细胞中用途最广的氨基酸之一,不仅是合成蛋白质的前体,也是合成一氧化氮、尿素、多胺、脯氨酸、谷氨酸、肌酸和鲱精胺的前体。[1]此外,精氨酸在以下各种过程中,都有着重要的角色:

  • 细胞分裂
  • 伤口复原
  • 排出氨
  • 免疫功能
  • 分泌激素
  • 肌肉生长

蛋白质内的功能[编辑]

精氨酸的分子结构、电荷分布及形成多重氢键的能力,使得它能与带有负电荷的分子结合。因此,精氨酸在蛋白质的外围,能在带电荷的环境下产生相互作用。在蛋白质内,胜肽精氨酸脱亚氨酶能将精氨酸能转化成瓜氨酸。而蛋白质甲基转移酶能将精氨酸甲基化。

作为前体[编辑]

精氨酸是一氧化氮、尿素、鸟氨酸及肌丁胺的直接前体,是合成肌酸的重要原素,且被用作聚胺、瓜氨酸及谷氨酰胺的合成。

作为一氧化氮的前体,精氨酸可以协助舒张血管。非对称性二甲基精氨酸(ADMA)会压抑一氧化氮的化学作用,所以ADMA被认为是血管疾病的标记,就像精氨酸是健康内皮细胞层的象征一样。

压抑病毒复制[编辑]

细胞培植研究指出当有机体外(试管内)赖氨酸与精氨酸的比例偏向赖氨酸时,可以压抑病毒的复制。在治疗上的成效却是未知的,但食用精氨酸会影响注射赖氨酸的效用。

来源[编辑]

精氨酸可以从任何含有蛋白质的食材中摄取,如肉类、家禽、乳酪产品、鱼类、豆类等。而含有大量精氨酸的食物则包括有巧克力、花生、核桃、香蕉、豆腐、紫菜、鸡蛋及芝麻。

动物来源[编辑]

乳制品(如奶酪,乳清,牛奶,酸奶,乳清蛋白饮料),牛肉,猪肉(如咸肉,火腿),明胶,家禽(如鸡和火鸡白肉),野味(如野鸡,鹌鹑) ,海产品(如大比目鱼,龙虾,鲑鱼,虾,螺,金枪鱼)

植物来源[编辑]

小麦胚芽粉,羽扇豆,荞麦,燕麦,花生,坚果(椰子,山核桃,腰果,核桃,杏仁,巴西坚果,榛子,松子),种子(南瓜,芝麻,葵花子),鹰嘴豆,黄豆煮熟,法拉里斯海枣

参考资料[编辑]

  1. ^ G Wu; S M Morris, Jr. Arginine metabolism: nitric oxide and beyond. (PDF). Biochemical Journal (Portland Press). 1998-11-15. (原始内容存档 (PDF)于2021-07-25).

编码氨基酸

一般主题

  • 蛋白质
  • 遗传密码

瓜 氨 酸 和 精 氨 酸

以性质分

脂肪族

  • 支链氨基酸
    • 缬氨酸
    • 异亮氨酸
    • 亮氨酸
  • 甲硫氨酸
  • 丙氨酸
  • 脯氨酸
  • 甘氨酸

芳香族

  • 苯丙氨酸
  • 酪氨酸
  • 色氨酸
  • 组氨酸

极性不带电

  • 天冬酰胺
  • 谷氨酰胺
  • 丝氨酸
  • 苏氨酸

带正电(pKa)

  • 赖氨酸(≈10.8)
  • 精氨酸(≈12.5)
  • 组氨酸(≈6.1)

带负电(pKa)

  • 天冬氨酸(≈3.9)
  • 谷氨酸(≈4.1)
  • 半胱氨酸(≈8.3)
  • 酪氨酸(≈10.1)

其他分类方法

  • 必需氨基酸
  • 生酮氨基酸
  • 生糖氨基酸
  • 非蛋白氨基酸

生物化学物质种类索引

糖类

  • 醇类
  • 糖醇
  • 糖蛋白

酯质

  • 类花生酸类
  • 脂肪酸
    • 中间物
  • 甘油酯
  • 磷脂
  • 鞘脂类
  • 胆固醇与甾体中间产物

核酸

  • 成分
    • 中间物

蛋白质

  • 氨基酸
    • 中间物

其他

  • 四吡咯
    • 中间物

蛋白质一级结构与对应的翻译后修饰

总览

  • 肽键
  • 蛋白质生物合成
  • 蛋白酶解
  • 外消旋
  • N-O酰基转移

N端修饰

  • 乙酰化
  • 氨甲酰化
  • 甲酰化
  • 糖化
  • 甲基化
  • 豆蔻酰化(甘氨酸)

C端修饰

  • 酰胺化
  • 糖基化磷脂酰肌醇(GPI)
  • O-甲基化

单个特定的
氨基酸修饰

丝氨酸/苏氨酸

  • 磷酸化
  • 糖基化
  • 亚甲基-咪唑啉(MIO)结构

酪氨酸

  • 磷酸化
  • 硫酸化英语Tyrosine sulfation
  • 卟啉环连接
  • 黄素连接英语Flavin group
  • 多巴醌(TPQ)结构英语Topaquinone

半胱氨酸

  • 棕榈酰化英语Palmitoylation
  • 异戊二烯化英语Prenylation

天冬氨酸

  • 琥珀酰亚胺结构英语Deamidation

谷氨酸

  • 羧化
  • 甲基化
  • 聚谷氨酰化英语Polyglutamylation
  • 聚甘氨酰化

天冬酰胺

  • 脱酰胺英语Deamidation
  • 糖基化

谷氨酰胺

  • 转谷氨酰胺化英语Transglutaminase

赖氨酸

  • 甲基化
  • 乙酰化
  • 酰化
  • 羟基化
  • 泛素化
  • 泛素相关小修饰蛋白化
  • ADP-核糖基化
  • 脱氨基
  • 氧化脱氨成醛
  • O-糖基化
  • 亚胺结构
  • 糖化
  • 氨甲酰化

精氨酸

  • 瓜氨酸化
  • 甲基化
  • ADP-核糖基化

脯氨酸

  • 羟基化

组氨酸

  • 白喉酰胺结构

色氨酸

  • C-甘露糖基化

两个氨基酸
之间的交联

半胱氨酸–半胱氨酸

  • 二硫键

甲硫氨酸–羟赖氨酸

  • 烃基硫亚胺键

赖氨酸–酪氨酰醌

  • 赖氨酸酪氨酸醌(LTQ)结构

色氨酸–色氨酰醌

  • 色氨酸色氨酰醌(TTQ)结构

三个氨基酸
之间的交联
(通常为
发色团结构)

丝氨酸–酪氨酸–甘氨酸

  • 对羟苄基-咪唑啉酮结构

组氨酸–酪氨酸–甘氨酸

  • 4-对羟苄基-5-咪唑啉酮结构

四个氨基酸
之间的交联

ε-醛赖氨酸–ε-醛赖氨酸–ε-醛赖氨酸–赖氨酸

  • 锁链素

←氨基酸

二级结构→

蛋白质二级结构

蛋白质二级结构
螺旋结构:

  • α螺旋
  • 310螺旋
  • π螺旋
  • β螺旋英语Beta helix
  • 聚脯氨酸螺旋英语Polyproline helix
  • 胶原螺旋

延展结构:

  • β折叠
  • β转角
  • β发夹英语Beta hairpin
  • β凸起英语Beta bulge
  • α折叠英语Alpha sheet

蛋白质超二级结构:

  • 卷曲螺旋
  • 螺旋-转角-螺旋
  • EF手

氨基酸
倾向于产生螺旋结构的氨基酸:

  • 甲硫氨酸
  • 丙氨酸
  • 亮氨酸
  • 谷氨酰胺
  • 谷氨酸
  • 赖氨酸

倾向于产生延展结构的氨基酸:

  • 苏氨酸
  • 异亮氨酸
  • 缬氨酸
  • 苯丙氨酸
  • 酪氨酸
  • 色氨酸

倾向于产生无序结构的氨基酸:

  • 甘氨酸
  • 丝氨酸
  • 脯氨酸
  • 天冬酰胺
  • 天冬氨酸

无产生任何结构倾向的氨基酸:

  • 半胱氨酸
  • 组氨酸
  • 精氨酸

←一级结构

超二级结构↗

三级结构→

规范控制
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